今天小编突然想到一个有趣的化学,也是曾经见过的一个化学,如下图所示,需要在芳环上引入一个CH2NH2基团。但是我看到我的同事采取了下图中的4步合成法:插羰基,LAH还原,氧化,再还原胺化。虽然最后交了货,但是通过加班加点来完成的,十分疲劳。
当时小编认为可以采用钯催化引入CN,再还原,少了2步不说,前面的4步合成法,后处理还遇到了各种问题,收率不高。但是这个方法也有局限性,CN基还原经常遇到官能团兼容性难题。
怎么说呢,一般情况下,芳环上引入CH2NH2基团,会采用如下方法:道理都很简单,就不多说了。
今天小编想介绍一个不常用但是非常好用的试剂,如果你知道了这个试剂的使用,我想你大概率遇到上文的化学问题,你不再需要加班,工作效率变得十分高效。这个试剂如下图所示:CAS:1314538-55-0,价格不算很贵,自己合成也很简单。
对此试剂的成功开发来自于Org. Lett上的一篇文献:ORGANIC LETTERS 2011 Vol. 13, No. 15 3956–3959。
对于这个试剂的Suzuki偶联反应,小编列出了几个特别的底物,试想一下,如果你的底物CN,NO2,CHO,CO2Me等不饱和基团,你如果采用本文前面的2个方法,能解决问题吗?不行,行也得走弯路。值得注意的是,这个Suzuki反应需要加入大位阻配体XPhos或者Sphos
除了苯环上的偶联,杂环自然也不在话下,所以这个试剂真的值得推广一下,一步的反应,值得推荐。
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